Cette saison 2 se divise en deux parties. La première adapte l'un des tomes du light novel Bungo Stray Dogs, centrée sur le passé de Dazai. La seconde partie reprend directement après la fin de la première saison. Avant de rejoindre l'Agence, Dazai était l'un des capitaines de la Mafia Portuaire et n'avait que deux amis proches : Sakunosuke Oda et Ango Sakaguchi. Ils se retrouvaient de temps en temps dans un bar pour discuter, et ce malgré leurs différences de statut. Un jour, Sakaguchi disparaît sans laisser de traces. Ne pouvant se permettre de perdre leur informateur, Mori Ôgai, le parrain de la Mafia, décide d'envoyer Oda à sa recherche. Pendant ce temps, l'une des principales armureries de la Mafia est attaquée par une mystérieuse organisation. Qui sont-ils et pour quoi s'en prendre à la puissante Mafia ?